Фамилия Покулевский — редкий пример, где суффикс -евский почти наверняка указывает не на польское или украинское происхождение, а на искусственное книжное образование. В русской традиции фамилии на -ский чаще всего получали дворяне по названию поместья или духовенство при семинариях. Покулевский звучит так, будто его обладатель происходит из местечка Покулево или Покули, но таких топонимов в старых атласах нет. Скорее всего, перед нами «семинарская» фамилия, которую давали ученику духовного училища по звучному латинизированному образцу.

Основа фамилии — «покуль», что в южнорусских и украинских говорах означает «пока», «до тех пор». Прозвище Покуль могли дать человеку за манеру речи — любителю вставлять это слово в разговор, либо тому, кто постоянно откладывал дела на потом. В белорусских и малороссийских говорах «покуля» — это ещё и «покамест», «временный человек». От такого прозвища сначала возникла фамилия Покуль, а затем, по модели дворянских или церковных фамилий, к ней добавили формант -евский, придающий вес и статус.

Версия о польском происхождении от названия населённого пункта Pokul или Pokulewo маловероятна: ни в исторических, ни в современных списках польских сёл таких названий не зафиксировано. Альтернативная гипотеза — связь с глаголом «покуливать» (кутить, гулять) — отпадает из-за отсутствия в русском языке такой словообразовательной цепочки. Правдоподобнее всего, что фамилия Покулевский — это «кабинетное» творчество священников или писарей, которые переделывали простонародное прозвище в благозвучную фамилию для ученика семинарии или мелкого чиновника.

Судя по географии, фамилия встречается в основном в центральных и южных регионах России, а также в Беларуси. В дореволюционных метрических книгах её носители — из мещан и духовного сословия, дворянских родов с такой фамилией не обнаружено. Это подтверждает версию: Покулевские — потомки либо сельских священников, получивших фамилию при поступлении в училище, либо грамотных крестьян, которым приписали «благородный» суффикс при паспортизации в XIX веке.