Фамилия Помогайбис — яркий пример «говорящего» прозвища, которое закрепилось в качестве родового имени. Она относится к группе так называемых «командных» или «императивных» фамилий, образованных от повелительного наклонения глагола. В основе лежит конструкция «помогай бис», где «бис» — латинское слово, означающее «дважды» или «ещё раз». Получается буквально «помоги ещё раз» или «помоги вдвойне».

Скорее всего, такое прозвище давали человеку, который постоянно просил о помощи, или же, наоборот, тому, кто славился своей отзывчивостью и готовностью прийти на помощь не единожды. В народной среде подобные прозвища часто возникали как шутливая характеристика поведения. В отличие от фамилий на -ов/-ев, -ин, эта модель распространена в основном в украинской и южнорусской ономастике. Фамилии типа Подайбог, Вернигора, Непийвода, Помогайбис — характерная черта казацкой среды и западнорусских земель.

Уникальность Помогайбис ещё и в том, что вторая часть — «бис» — не славянского, а латинского происхождения. Это делает фамилию редкой даже среди «командных» собратьев. Возможно, прозвище возникло в среде, где латынь была на слуху: в духовных училищах, семинариях или среди грамотных казаков. Семинаристы нередко получали ироничные или переводные прозвища, и «Помогайбис» могло звучать как каламбур, соединяющий русский глагол с латинским наречием.

По географии фамилия встречается прежде всего на Украине и в южных областях России, реже — в Беларуси. Носители её, как правило, выходцы из крестьянской или казачьей среды, где подобные прозвища были в ходу. Сословной привязки к дворянству или купечеству у неё нет — это народная фамилия, возникшая не в канцелярии, а в живой речи.