Фамилия Помогай — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу фамилии, не нуждается в сложной расшифровке. Корень здесь прозрачен: перед нами форма повелительного наклонения от глагола «помогать». Человек, получивший такое прозвище, видимо, был известен своей отзывчивостью и готовностью прийти на выручку. В старину подобные имена-пожелания, а также имена-характеристики давали не случайно: они либо отражали реальное поведение человека, либо, наоборот, служили своего рода оберегом, пожеланием доброй доли.

Скорее всего, Помогаем называли добродушного, приветливого и бескорыстного человека, который не бросал близких в беде и охотно делился последним. Такое прозвище закреплялось за родоначальником и переходило к его детям и внукам уже как фамилия. Интересно, что модель образования здесь нестандартная: большинство русских фамилий формируется с помощью суффиксов -ов, -ин или -ский (Помогаев, Помогин), тогда как фамилия Помогай сохранила чистую основу, без изменений. Это указывает на её древний, долитературный пласт: так могли записать прозвище в переписных книгах, не переделывая его на привычный лад.

Впрочем, есть и другая, менее очевидная версия. В некоторых говорах слово «помога» означало не только действие, но и складчину — совместную работу, на которую собирались односельчане, чтобы помочь кому-то в одиночку не поднять хозяйство. В этом случае прозвище Помогай могло закрепиться за человеком, который часто созывал такие помочи или был их заводилой. Однако эта гипотеза уступает первой по простоте и правдоподобию: глагольная форма «помогай» как личное прозвище встречается в русской антропонимии чаще, чем производные от нарицательного существительного.

Фамилия не получила широкого географического распространения и осталась довольно редкой. Это типично для прозвищ, которые возникали спонтанно в конкретной местности и не тиражировались по всей стране. Встречается она преимущественно в южнорусских и украинских регионах, где повелительные формы в качестве прозвищ были особенно употребительны. Среди известных носителей фамилии нет громких исторических фигур, но это не умаляет её ценности: она сохранила живую память о предке, которого в его окружении знали как надёжного и доброго человека.