Фамилия Помогайло напрямую связана с глаголом «помогать»: так на Руси могли прозвать человека, который охотно и бескорыстно выручал других, не бросал близких в беде. За этим прозвищем угадывается добродушный, приветливый нрав — именно такие черты характера, вероятно, и стали основой фамилии родоначальника.

Сама форма на -айло — говорящая деталь. Подобные прозвища (вспомните Делайло, Стреляйло, Кричайло) строили по модели отглагольных имён и часто носили шутливый или ироничный оттенок. В случае с Помогайлом ирония если и была, то мягкая: так могли назвать человека, чья готовность прийти на помощь стала его главной, самой заметной чертой.

Встречается фамилия преимущественно в западных и юго-западных регионах бывшей Российской империи, особенно на Украине и в Беларуси, где подобные формы на -айло более типичны, чем в северорусских землях. Там она закрепилась как самостоятельная фамилия.

Интересно, что в старину прозвища такого типа не всегда были комплиментом. Иногда за ними стояла насмешка над чрезмерной услужливостью или назойливым желанием вмешаться не в своё дело. Однако для фамилии Помогайло основным значением всё же остаётся положительная характеристика человека — отзывчивого и надёжного.