Фамилия Помогайлова — одна из тех русских фамилий, которые сохранили в себе прямую речь предка. Её основа — глагол «помогать» в повелительном наклонении, то есть приказ или просьба: «Помогай!». Такие «императивные» фамилии (от глагольных команд) — редкая, но выразительная группа. Сравните: Помогай, Береги, Живи, Терпи. В старину так могли назвать ребёнка не случайно, а с пожеланием, чтобы он вырос помощником, или же закрепить за человеком прозвище, данное за привычку всегда приходить на выручку.

Суффикс «-лов» в фамилии — вариант более распространённого «-лов» (как в Пугалов, Шевелялов). В данном случае он присоединился к основе «Помогай» и образовал притяжательное прилагательное: «чей?» — Помогайлов, то есть сын или потомок человека по прозвищу Помогай. Женская форма Помогайлова — естественное окончание по модели «Иванов — Иванова». Получается, что фамилия строилась не от имени, а от прозвища-характеристики, и это говорит о её низовом, народном происхождении.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным областям России. Встречается в архивных записях по Воронежской, Тамбовской и Рязанской губерниям. В этих регионах фамилии на «-ов» и «-ев» от прозвищ были особенно распространены среди крестьян и однодворцев. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — это стопроцентно крестьянская или мещанская фамилия, что подтверждается её «говорящей», бытовой основой.

Любопытная деталь: в некоторых говорах слово «помогай» могло означать не просто помощника, а подёнщика, человека, который нанимался помогать за еду или малую плату. Если предок носил такое прозвище, то фамилия фиксировала не столько добрую черту характера, сколько социальное положение — батрака или бедняка, который жил подённой работой. Впрочем, основная версия — пожелательное имя-оберег: назвав сына Помогаем, родители как бы программировали его на трудолюбие и взаимовыручку.

В написании фамилия устойчива: двойное «л» в суффиксе «-лов» — норма для русского языка (сравните: Ковылялов, Шевелялов). Вариант «Помогаев» — однокоренной, но образован по другой модели (без суффикса «-л-»), и это разные фамилии, хотя и с одним корнем.