Фамилия Помогайлов — одна из тех, что построена вокруг глагола в повелительном наклонении. В русских фамилиях такая модель встречается, но не так часто, как патронимы на -ов или -ин. Основа здесь — «помогай», то есть форма глагола «помогать» во втором лице единственного числа повелительного наклонения. К ней добавился суффикс -лов, который в ономастике обычно указывает на принадлежность: «чей?» — Помогайлов, то есть сын или потомок человека по прозвищу Помогай.

Прозвище Помогай, скорее всего, давали человеку, который отличался готовностью прийти на выручку, был отзывчивым и услужливым. В крестьянской среде, где взаимовыручка ценилась высоко, такое прозвище могло быть и уважительным, и ироничным — в зависимости от контекста. Впрочем, не исключён и второй вариант: прозвище могло закрепиться за тем, кто постоянно напоминал другим о помощи, то есть был назойливым советчиком. В бытовой речи XVII–XVIII веков глагольные прозвища нередко несли оттенок насмешки или указания на характерную черту поведения.

Фамилия Помогайлов не относится к числу распространённых. Географически она чаще всего встречается в южных и центральных областях России, в частности в бывших Воронежской и Тамбовской губерниях. Там же фиксируются однокоренные фамилии — Помогаев, Помогайбин, образованные по тем же моделям, но с разными суффиксами. Это говорит о том, что прозвище Помогай бытовало в этих местах достаточно широко, чтобы дать начало нескольким независимым фамильным линиям.

С точки зрения словообразования интересно, что суффикс -лов в фамилии Помогайлов — не уменьшительный и не патронимический в классическом смысле (как -ович). Он ближе к суффиксу притяжательных прилагательных, но в разговорной речи XVIII века мог выполнять функцию, схожую с -ов: «Помогайлов» означало «из рода Помогая». Такая модель встречается у фамилий вроде Бурлайлов, Ковыляйлов, Шугайлов — все они образованы от прозвищ-глаголов.

Сословная принадлежность носителей фамилии, скорее всего, была крестьянской или однодворческой. В документах XIX века Помогайловы встречаются среди государственных крестьян и мещан. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.