Фамилия Попрошалова — редкий пример, когда прозвище, лёгшее в основу, не скрывает своего значения, а называет вещи прямо. В отличие от большинства фамилий, где корень со временем затемняется (вроде Смирнов или Кузнецов), здесь основа «попрошал» прозрачна: так в старину называли нищего, побирушку, человека, живущего подаянием. В говорах слово имело и переносный оттенок — назойливого просителя, льстеца, выманивающего выгоду.

Фамилия образована по стандартной модели русского «географического» суффикса -ов-: Попрошал → Попрошалов → Попрошалова. Интересно, что в отличие от фамилий на -ин, которые чаще образовывались от имён на -а/-я (Гаврила → Гаврилин), здесь суффикс -ов- присоединился к основе, оканчивающейся на -ал, что встречается реже. Это указывает на то, что прозвище могло быть не столько личным именем, сколько устойчивой характеристикой человека, которую закрепили в роду.

В сословном плане фамилия почти наверняка крестьянская или мещанская. В дворянской среде прозвище «Попрошала» было бы немыслимо, а вот в среде, где фамилии давали по уличному прозвищу, — вполне. При этом не стоит думать, что предок обязательно был нищим: прозвище могли дать за скупость («попрошайничает, хотя есть своё») или, наоборот, за чрезмерную щедрость, когда человек раздавал всё, что имел. В диалектах слово «попрошала» фиксировалось и в значении «человек, который любит ходить по гостям, напрашиваться на угощение».

Сравнение с однокоренными фамилиями — Попрошайкин, Попрошаев — показывает, что суффикс -ов- в данном случае самый распространённый, а вот форма на -алова выдаёт южнорусское или центральное происхождение (севернее чаще сказали бы «Попрошайкин»). В документах XIX века фамилия встречается эпизодически, преимущественно в губерниях бывшей Орловской и Курской областей, что косвенно подтверждает версию о крестьянской среде Черноземья.

В написании фамилии возможна вариативность: в старых метриках могли писать и через «а» (Попрошалова), и через «о» (Попрошолова), если местный говор «окал». Однако современная норма закрепила первый вариант, сохранив корень «попрош-», который восходит к глаголу «просить» с приставкой «по-». Таким образом, носитель фамилии сегодня — обладатель редкого «говорящего» родового имени, которое, в отличие от многих, почти не нуждается в расшифровке.