Фамилия Попрошаева — редкий пример, где прозвище, лёгшее в основу, не просто сохранило свою прямую негативную окраску, но и стало родовым именем. В отличие от многих фамилий, образованных от прозвищ по ремеслу или внешности, здесь корень «попрошай-» указывает на человека, живущего подаянием. Однако не стоит думать, что предок обязательно был нищим: в старину прозвище Попрошайка могли дать навязчивому, назойливому просителю или человеку, который постоянно клянчил что-то у соседей, даже если нужды большой не было. Иногда так называли приживальщика или бедного родственника, жившего за чужой счёт.

Словообразовательная модель фамилии стандартна для центральной России: прозвище Попрошай (или Попрошайка) плюс суффикс -ев, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Попрошая). Суффикс -ев, а не -ов, объясняется мягким или шипящим звуком основы. Фамилия могла закрепиться в форме Попрошаев, а женский вариант Попрошаева — естественное грамматическое окончание.

Географически фамилия тяготеет к южным и центральным областям России, встречается в Воронежской, Ростовской областях, а также в Поволжье. В дореволюционных переписях попадается нечасто, что говорит о её относительно позднем закреплении или о малочисленности рода. Интересно, что однокоренные фамилии — Попрошайкин, Попрошайко — встречаются ещё реже, что делает Попрошаеву уникальным маркером определённой ветви.

Версия о происхождении от неканонического имени Попрошай (в ряде говоров так могли называть ребёнка, родившегося в бедной семье или «выпрошенного» у Бога) выглядит правдоподобной, но документальных подтверждений такого имени в святцах нет. Скорее всего, это чисто бытовое прозвище, которое со временем потеряло уничижительный смысл и стало нейтральным родовым именем.