Фамилия Попрошаев образована от прозвища Попрошай — так в русских говорах называли нищего, просящего подаяние. Основа здесь прозрачная, но важно не путать её с современным бытовым значением: в XVI–XVII веках «попрошай» могло быть не оскорблением, а описанием реального положения дел или даже промысла. Нищенство на Руси часто было не уделом отверженных, а формой существования странников, калик перехожих, богомольцев — людей, живших подаянием по религиозным или житейским причинам.

Суффикс -ев указывает на патронимическую модель: Попрошаев буквально значит «сын Попрошая». Такая форма типична для фамилий, возникших из прозвищ на мягкий согласный или -й. Если бы прозвище звучало как Попрошайка, фамилия скорее стала бы Попрошайкин, но здесь мы видим более архаичный вариант — без уменьшительного суффикса.

Встречается фамилия в основном в центральных и поволжских регионах России, особенно в бывших Рязанской, Тамбовской и Нижегородской губерниях. Там слово «попрошай» фиксируется в диалектных словарях как местное, а не общеупотребительное. Это сужает круг возможных версий: вряд ли прозвище было книжным или привозным — оно родилось в крестьянской среде, где нищих знали в лицо.

Редкая особенность фамилии — отсутствие перехода в «Попрошаевский» или «Попрошайников». Она сохранила простую, почти грубоватую форму, что говорит о поздней фиксации: скорее всего, фамилию дали уже после отмены крепостного права, когда крестьяне массово получали документы и записывались по прозвищам. До этого Попрошай было не фамилией, а уличным именем, которое могло передаваться в семье несколько поколений.

Однокоренные фамилии — Попрошайкин, Попрошайко, Прошаев — встречаются реже и обычно имеют украинский или белорусский след. Попрошаев же остаётся по преимуществу русской фамилией, привязанной к конкретному диалектному ареалу.