Фамилия Попсуйшапко — редкий случай, когда прозвище почти полностью сохранилось в неизменном виде, лишь обрастая типичным украинским суффиксом. В её основе лежит экспрессивное, почти гротескное прозвище: «попсуй шапку». Глагол «попсуй» (от «попсувати» — испортить, сломать, повредить) в украинских и южнорусских говорах означал «испорти», «изгадь». Прозвище давали человеку, который имел привычку мять или пачкать головной убор, либо тому, кто, по меткому замечанию окружающих, «шапки не носил, а портил».

Словообразовательная модель типична для восточнославянских фамилий на -ко, особенно распространённых на территории Украины и Беларуси. Суффикс -ко здесь выполняет роль уменьшительности или патронимичности, превращая целую фразу в фамилию. По тому же принципу образованы фамилии вроде Непийвода или Подопригора, где прозвище — это сжатая бытовая сценка, наблюдение за поведением человека.

Интересно, что фамилия почти не встречается за пределами западно- и центральноукраинских областей. Это указывает на локальное бытование исходного прозвища, скорее всего, в среде крестьян или казаков, где прозвища давались по самым ярким, часто ироничным, чертам. Попсуйшапко — не про сословную принадлежность и не про ремесло, а про характер или привычку, которые запомнились односельчанам.

В отличие от многих фамилий, которые со временем «облагородили» переосмыслением, Попсуйшапко остаётся прямолинейным и даже чуть насмешливым. Это не фамилия-титул и не фамилия-профессия, а живой слепок народного юмора и наблюдательности.