Фамилия Попышкин звучит почти как сказочная, но у неё вполне земное и даже несколько ироничное происхождение. В её основе лежит слово «поп», то есть священник. Однако суффикс «-ышк-» меняет значение: в русском языке он придаёт уменьшительно-ласкательный или пренебрежительный оттенок (сравните: «сын» — «сынишка», «парень» — «парнишка»). Соответственно, «Попышка» — это не просто «поп», а скорее «попик», «маленький поп» или, в бытовом смысле, сын священника.

Фамилия Попышкин — это «патроним второго порядка». Сначала от слова «поп» образовали прозвище Попышка (так могли назвать невысокого или молодого священника, либо мальчика из семьи попа). Затем от этого прозвища по стандартной модели (чей? — Попышкин) появилась фамилия. Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: буквально «сын Попышки». Такая словообразовательная цепочка встречается реже, чем прямое «Попов», что делает фамилию более редкой и колоритной.

В отличие от массовой фамилии Попов, которая могла принадлежать потомкам любых священников, Попышкин несёт оттенок конкретного бытового прозвища. В документах XVI–XVII веков встречаются похожие образования — например, Попко, Попка, Попыль. «Попышка» могло закрепиться за человеком, который служил в церкви, но не имел высокого сана, или за ребёнком, который постоянно вертелся при храме. По другой версии, менее вероятной, прозвище могли дать человеку за назойливость или привычку «попикивать» (издавать тонкие звуки), но связь с церковной лексикой остаётся основной.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным регионам России, где фамилии на «-ын» и «-ин» особенно распространены. Встречается она нечасто, что объясняется необычной формой: люди с таким прозвищем могли со временем «облагородить» фамилию до Попова или Поповича. Социальный состав носителей Попышкиных — преимущественно крестьяне и мещане, так как духовенство чаще записывалось под более «солидными» фамилиями (Поповский, Преображенский). Таким образом, Попышкин — это редкий пример того, как церковная тема соединилась с народной иронией и уменьшительной лаской.