Фамилия Пупышкин — яркий пример того, как прозвище, данное по внешнему признаку, закрепилось в официальном родовом имени. Вопреки возможным ассоциациям с современным значением слова «пупыш» (толстяк, карапуз), в основе фамилии лежит древнерусское слово «пупыш» — так в народе называли небольшой бугорок, шишку, нарост, а также прыщ или волдырь на коже. Человек с таким прозвищем мог иметь заметную родинку, шрам или иной природный дефект кожи — в те времена прозвища давали без злого умысла, просто как отличительный признак.

Модель образования здесь классическая: к основе «Пупыш» добавился суффикс принадлежности -ин, указывающий на то, что носитель фамилии — сын или потомок человека по прозвищу Пупыш. То есть Пупышкин буквально значит «сын Пупыша». Эта модель (суффикс -ин) характерна для фамилий, образованных от существительных, оканчивающихся на -а, -я или мягкий согласный, что и наблюдается в слове «пупыш».

Если копнуть глубже, у этого корня есть и другая версия, менее очевидная. В некоторых говорах «пупыш» называли водяной пузырь или набухшую почку на растении. В этом контексте прозвище могло достаться человеку с округлой, «пухлой» фигурой — то есть семантика смыкается с более поздним значением «пухлый, полный». Оба варианта правдоподобны, но лингвистически первичным всё же остаётся значение «выпуклость» или «бугорок».

Интересно, что фамилия Пупышкин — не единичный случай. В русской ономастике есть родственные фамилии: Пупышев (от той же основы, но с другим суффиксальным оформлением) и Пупырев (от слова «пупырь» — синоним «пупыша»). Все они восходят к одному корню и к одной модели народного прозвища. Встречается фамилия преимущественно в центральных и северных регионах России, где слово «пупыш» бытовало в диалектной речи дольше всего.

Сословная принадлежность Пупышкиных, скорее всего, крестьянская или мещанская — такие «говорящие» прозвища редко давали дворянам. Однако в XIX веке фамилия могла перейти и в купеческую среду, если её носитель разбогател. Документальных подтверждений этому нет, но логика развития русских фамилий такую возможность допускает.