Фамилия Пупышева образована от прозвища Пупыш — так в старину называли человека с характерной внешностью или особенным поведением. Диалектное слово «пупыш» многозначно: это и «волдырь, прыщ, шишка», и «малыш, карапуз», и «зазнайка», «гордец», «выскочка», а местами — «угрюмый, неразговорчивый человек». Согласитесь, диапазон широкий: от ласкового прозвища маленького ребёнка до нелестной характеристики взрослого. Поэтому сказать наверняка, какое именно значение вложили в прозвище предки носителей фамилии, нельзя — это зависело от того, кем приходился человек окружающим и как его воспринимали.

Модель образования простая и типичная для русских фамилий: прозвище Пупыш + притяжательный суффикс -ев- + окончание -а. Такую форму получили фамилии, отвечающие на вопрос «чей?» — то есть «сын Пупыша», потомок человека с таким прозвищем. В мужском варианте фамилия звучит как Пупышев, женский вариант — Пупышева.

У фамилии есть чёткая географическая привязка: она часто встречается на Северной Двине. Письменные источники подтверждают древность прозвища: в Новгороде XVI века упоминаются несколько человек по прозвищу Пупыш, а в 1624 году в Соли Вычегодской жил крестьянин Пятый Пупышева. Обратите внимание на форму записи — отчество или фамилия в родительном падеже, что для той эпохи обычное дело. Такие документы показывают, что прозвище бытовало в северных землях как минимум четыре века назад.

Интересно, что слово «пупыш» родственно «пупырю» и «пупырышку» — тем самым мелким бугоркам и шишечкам. Отсюда же пошли и другие фамилии того же корня: Пупырев, Пупырин, Пупышев. Но если Пупырев чаще указывает на внешний признак, то Пупыш в северных говорах нередко означало именно характер — гордеца или, наоборот, молчуна. Так что среди предков Пупышевых могли быть и бойкие выскочки, и спокойные угрюмые мужики, и просто крепкие коренастые люди, которых в шутку сравнивали с тугим пупырышком.

Точных сведений о знаменитых носителях фамилии, которые вошли бы в энциклопедии, нет — и это нормально для фамилии с глубокими народными корнями. Она не из дворянских, а из тех, что рождались в деревнях и сёлах, где прозвища давали метко и на всю жизнь. Пупышевы — это потомки тех самых северных крестьян и посадских людей, которые носили прозвище Пупыш и передали его детям уже в форме фамилии.