Фамилия Пострыгань — редкий пример фамилии, образованной не от имени или профессии, а от ритуального действия. В её основе лежит древний церковнославянский глагол «постригати» — совершать постриг, обрезать волосы в знак посвящения в монашество или в духовный сан. Человек, которого называли Пострыгань, вероятно, был постриженником — то есть принявшим монашеский постриг, либо тем, кто этот обряд совершал (например, игумен или священник, проводивший церемонию). В народной среде прозвище Пострыгань могло закрепиться за бывшим монахом, который по каким-то причинам вернулся к мирской жизни, или за человеком с характерной тонзурой — выбритым теменем, что сразу выдавало его принадлежность к духовенству.

Словообразовательная модель фамилии необычна для восточнославянского ареала. Суффикс -ань (-ень) встречается в украинских и белорусских фамилиях (Тягнибок, Непийвода, Гуляйполе), но для русских фамилий он нетипичен. Это указывает на юго-западное происхождение рода — скорее всего, из белорусских или украинских земель, где прозвища в форме повелительного наклонения или отглагольных существительных были распространены шире. В русских говорах аналогичная фамилия могла бы звучать как Постригин или Постригалов, но форма Пострыгань сохранила исходную диалектную огласовку.

Можно предположить, что фамилия возникла не ранее XVII века, когда после церковной реформы патриарха Никона и последующего раскола многие монахи и священники покидали монастыри, а их мирское окружение давало им прозвища по ключевому событию в биографии. Пострыгань — не просто указание на профессию, а метка социального статуса, переломного момента в жизни предка. В современных справочниках фамилия встречается крайне редко, преимущественно на территории Беларуси и западных областей России, что подтверждает её локальный характер.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Постригач, Постригаев, Постриган — то вариант Пострыгань стоит особняком: он не несёт суффикса принадлежности (-ов, -ин), а значит, изначально был прозвищем, которое не склоняли по падежам, а просто закрепили за родом. Такие «застывшие» формы особенно ценны для историков языка, так как они сохраняют живую разговорную речь прошлых веков.