Фамилия Пострыгай — один из тех редких случаев, когда в основе лежит не имя, не профессия, а глагол в повелительном наклонении. Такие фамилии ономасты называют «императивными» или «командными»: они образованы от формы глагола, обозначающей приказ или просьбу. В русской традиции это преимущественно украинские и белорусские фамилии (вроде Покуй, Гуляй, Тягнибок), хотя встречаются и у русских, особенно на юге и западе.

Пострыгай буквально означает «постриги» — от глагола «постригать». В старину это слово было связано с несколькими бытовыми ситуациями. Первая и самая очевидная — стрижка волос или бороды. Прозвище Пострыгай мог получить цирюльник, брадобрей, либо человек, который постоянно ходил нестриженым, и окружающие в шутку или с досадой говорили ему: «Да постригись ты уже». Вторая возможная основа — церковный обряд пострига (в монахи или в чтецы). Человека, прошедшего постриг, могли прозвать Пострыгаем, хотя в этом случае чаще образовывали фамилию от имени Постриг или Постриженный.

Модель образования простая: глагольная основа + суффикс -ай, характерный для украинских и южнорусских прозвищ (ср. Ломай, Дергай, Кричи). В русском языке такие прозвища обычно застывали без дополнительного суффикса, поэтому фамилия Пострыгай не имеет типичных окончаний -ов или -ин. Это так называемая «нестандартная» фамилия, не склоняемая по падежам как прилагательное.

Встречается фамилия редко, преимущественно в западных областях России, а также в Беларуси и на Украине. По данным современных телефонных справочников, наибольшая концентрация носителей — в Смоленской и Брянской областях, что косвенно подтверждает западнорусское происхождение.

Споров вокруг этимологии почти нет: версия с глаголом «постригать» является единственной убедительной. Альтернативные гипотезы (например, связь с тюркским корнем) не подкрепляются ни географией, ни морфологией. Так что предок носителя фамилии Пострыгай, скорее всего, был либо цирюльником, либо человеком, получившим прозвище за неопрятный вид, либо — реже — монахом или церковнослужителем, прошедшим обряд пострига.