Фамилия Постригай — редкий пример, где основа сохранила глагольную форму в повелительном наклонении. Модель «глагол + -ай» характерна для прозвищ, которые давали по профессии или характерному действию. В данном случае «постригай» — это прямой призыв к действию, то есть «стриги», «режь». Чаще всего так могли прозвать цирюльника, брадобрея или портного — человека, чья работа была связана с отрезанием, стрижкой. В старину цирюльники не только брили и стригли, но и выполняли простые хирургические процедуры, поэтому прозвище могло закрепиться за ремесленником широкого профиля.

Однако есть и другая, менее очевидная версия. В некоторых говорах «постригать» означало «посвящать в монашество», совершать обряд пострига. Тогда прозвище Постригай могло иронически относиться к человеку, который имел отношение к церкви или монастырю — например, к служке или причетнику. Но эта гипотеза слабее: прозвища от обрядовых действий встречаются реже, чем от ремёсел.

Суффикса в фамилии нет — она осталась в чистой форме прозвища, без типичных русских окончаний -ов, -ин или -ский. Такое оформление нетипично для центральной России, но встречается на Украине и в южнорусских областях, где фамилии часто застывали в виде нарицательных слов. В украинском языке глагольная форма на -ай вполне естественна, ср. фамилии Нечитай, Держикрай.

Фамилия Постригай не относится к числу распространённых. В дореволюционных источниках она фиксируется в Черниговской и Полтавской губерниях, что подтверждает её вероятное украинское происхождение. Носители фамилии могли быть потомками вольных казаков или крестьян, получивших прозвище по занятию.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Постриганов, Стрига, Стригунов — показывает, что вариант без суффикса сохранил первоначальную экспрессию прозвища. В то время как Постриганов уже «одомашнено» патронимическим суффиксом, Постригай звучит как живое обращение: «Эй, постригай!» — и за этим окриком стоит конкретный человек с ножницами в руках.