Фамилия Пострыган — редкий пример, где прозвище перешло в фамилию практически без изменений, не обрастая типичными фамильными суффиксами. В ней нет окончаний -ов, -ин или -ский, которые обычно «русифицируют» прозвище. Перед нами чистая основа, которая когда-то была уличным или личным именем человека.

Корень слова — «стриг-», тот же, что в глаголе «стричь» и существительном «стрижка». Приставка «по-» в данном случае указывает на завершённое действие или его результат. То есть «пострыган» — это тот, кого уже остригли, постригли. В русских говорах слово «пострыган» (или «постриган») могло означать человека с коротко остриженными волосами, либо того, кто только что сменил причёску, например, после болезни или по обычаю.

Есть и более конкретная версия, связанная с социальным статусом. В старой России «постриг» — это обряд посвящения в монашество, когда человеку состригали волосы в знак отречения от мира. «Пострыганом» могли прозвать бывшего монаха, который по какой-то причине покинул монастырь, или, наоборот, человека, который только принял постриг, но ещё не получил нового имени. Однако в фамилию такое прозвище чаще переходило не от самого монаха (монахи фамилий не носили), а от крестьянина или горожанина, который был известен в округе как «пострыган» — возможно, за короткую стрижку, необычную для того времени.

Фамилия Пострыган почти не встречается в центральных областях России, где были распространены фамилии на -ов. Её можно скорее отнести к украинской или южнорусской традиции, где прозвища часто переходили в фамилии без дополнительных суффиксов. Сравните: Пострыган, Стригун, Стрижак — все они из одного гнезда, но Пострыган выделяется именно завершённой формой действия, а не признаком (как «стригун» — тот, кто стрижёт или стрижётся).