Фамилия Пожалостин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений, но при этом его значение не лежит на поверхности. Сразу скажем: корень здесь — «жалость», а точнее, глагол «пожалеть» или «пожаловать». Человек, получивший такое прозвище, мог быть либо тем, кто часто проявлял сострадание, жалел других, либо, наоборот, тем, кто сам вызывал жалость — слабый, болезненный, неудачливый. Второй вариант в среде крестьянских и посадских прозвищ встречался не реже первого: меткое слово «пожалостин» (или «пожалостный») могло закрепиться за плаксой или вечно ноющим человеком.

Словообразовательная модель здесь нестандартна. Суффикс -ин- указывает на принадлежность («чей?» — Пожалостин), но основа — не имя и не профессия, а целая глагольная форма в повелительном наклонении или усечённое прилагательное. Сравните с фамилиями вроде Пожаров или Жалостин — все они образованы от прозвищ, а не от канонических имён. В словаре русских фамилий Б. Унбегауна такая модель упоминается как редкая и характерная для северных и центральных говоров, где прозвища часто давались по поведению.

Интересно, что фамилия Пожалостин почти не встречается за пределами России и не имеет очевидных однокоренных «двойников» в других славянских языках. Это говорит о её локальном происхождении — скорее всего, из Рязанской, Владимирской или Нижегородской губерний, где фиксировались старые прозвища на -я. Если ваш предок носил эту фамилию, он почти наверняка был из крестьян или мещан: дворянские роды с таким окончанием обычно образовывались от топонимов (-ский/-ской), а не от прозвищ.

Спорный момент: иногда Пожалостина пытаются связать с церковным именем Полиевкт (в просторечии Пожалост) или с греческим «жалость» как добродетелью. Это натяжка. Прямых документальных подтверждений перехода имени Полиевкт в форму Пожалостин нет, а народная этимология здесь явно подгоняет звучание под смысл. Надёжнее считать фамилию прямым прозвищем.

В итоге: Пожалостин — не «жалостливая», а «жалостная» фамилия, если понимать это слово в старом, бытовом смысле. Она не про благородное сострадание, а про житейскую метку, которую давали за характер или внешность. Таких фамилий — единицы, и они ценны тем, что сохранили живую речь русской деревни XVIII–XIX веков.