Фамилия Пожалостина — женская форма от Пожалостин, и её основа заставляет задуматься. С первого взгляда корень кажется связанным с глаголом «жалеть» или «жаловать», но на деле всё сложнее и интереснее.

В основе фамилии лежит прозвище Пожалость. В старых русских говорах «пожалость» — это не просто жалость, а скорее склонность к состраданию, милосердие или даже обидчивость. Так могли назвать человека мягкосердечного, который часто жалел других или, наоборот, сам был ранимым и требовал участия. В рязанских и владимирских говорах слово «пожалостливый» означало «жалостливый, сердобольный». Вполне вероятно, что предок носительницы этой фамилии был известен в округе именно этим качеством — добротой или чувствительностью.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность — «чей сын?» — «Пожалостин», то есть сын Пожалости. Форма Пожалостина — соответственно, жена или дочь Пожалостина. Это патронимическая фамилия, распространённая в центральных и северных губерниях России.

Любопытная деталь: фамилия Пожалостин (и её женская форма) редкая. Она не входит в сотни самых частых русских фамилий, и это говорит о локальном происхождении. Возможно, прозвище Пожалость закрепилось в одном селе или волости, и все носители фамилии — потомки одного человека. Известный носитель — русский гравёр Иван Петрович Пожалостин (1837–1909), уроженец Рязанской губернии. Его фамилия подтверждает региональную привязку: именно в рязанских землях слово «пожалость» бытовало особенно активно.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Жалостин, Жалобин, Пожалов — Пожалостина выделяется редким суффиксом -ость в основе. Это не типичное прозвище от профессии или внешности, а именование по внутреннему качеству, что делает фамилию психологически яркой: она буквально характеризует предка как человека с определённым складом души.