Фамилия Ппростов — редкий случай, когда написание подсказывает путь к разгадке. Двойная «п» в начале бросается в глаза и наводит на мысль: перед нами не случайная опечатка, а след старой орфографии или диалектного произношения. Скорее всего, исходная форма — Попрост(ов), где первый слог со временем редуцировался, а двойная буква закрепилась в документах. Если это так, то в основе лежит прозвище или мирское имя Попрост — человек прямой, бесхитростный, «простой как поп», то есть без лукавства и заносчивости. В русских говорах слово «попросту» означало «без церемоний, запросто», и такое прозвище могли дать открытому, доступному в общении человеку.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?» — сын Попроста). Первоначально это было отчество, которое затем закрепилось за родом. Географически фамилия могла возникнуть в северных и центральных губерниях, где были сильны традиции мирских прозвищ, не связанных с крестильными именами. Встречается она редко, что говорит о локальном бытовании.

Есть и другой, более прозаичный вариант: фамилия могла возникнуть от прозвища Попрост у человека, который «опростоволосился» — попал впросак, совершил неловкость. В таком случае прозвище носило ироничный характер, но, как часто бывало, со временем утратило насмешливый оттенок и стало родовым именем.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Простов, Попов, Попроцкий — показывает, что Ппростов стоит особняком. У Простова основа — «простой» (незнатного рода, небогатый), а у Ппростова — явно сложная конструкция, где «поп» или «по-» слились с корнем. Именно двойная «п» и делает эту фамилию интересной для этимолога: она сохранила след того, как в живой речи люди сращивали предлог или часть прозвища с основой, а письмоводители записывали услышанное буквально.