Фамилия Прогораев звучит почти как приговор судьбы, но за ней стоит не трагедия, а меткое прозвище. Её основа — глагол «прогорать», и в старину это слово имело два главных значения. Первое — буквальное: сгореть дотла, лишиться крова в пожаре. Второе — переносное, торговое: разориться, обанкротиться, «прогореть на дельце». Поэтому прозвище Прогорай могли дать и погорельцу, потерявшему дом, и неудачливому купцу, чьё дело пошло прахом.

Модель образования здесь простая и распространённая: прозвище на -ай (как Скоробогатай, Несмеян) перешло в фамилию с типичным русским суффиксом притяжательности -ев. То есть Прогораев — это буквально «сын Прогорая», потомок человека, которого так окрестили соседи. Суффикс -ев, а не -ов, указывает на мягкую основу исходного слова — «прогорай», что полностью соответствует живой разговорной речи того времени.

Интересно, что эта фамилия не такая уж редкая, но и не частая. Географически она встречается в центральных и поволжских областях России, что косвенно подтверждает её «торговую» версию: именно там бурлила ярмарочная жизнь, где разорение было обычным делом. Впрочем, версия с пожаром не менее правдоподобна — в деревянной Руси дом сгорал за полчаса, и меткое прозвище прилипало к человеку навсегда.

Ономастические справочники, например работы Б. Унбегауна, относят такие фамилии к группе «прозвищных», образованных от глагольных основ. Подобных примеров много: Горемыкин, Неудачин, Перегорелов. Прогораев стоит в этом ряду особняком, потому что его основа не просто констатирует беду, а описывает процесс — человек именно «прогорал», то есть терял всё постепенно или в один миг.

Что касается известных носителей, то в публичном поле фамилия не мелькает: ни громких учёных, ни знаменитых артистов с такой фамилией нет. Это типичная «народная» фамилия, которая сохранилась в семьях, не стремившихся к славе. Зато она цепляет своей откровенностью: предки не пытались приукрасить историю, а честно закрепили в родовом имени то, что случилось с основателем рода.