Фамилия Проходовский — редкий случай, когда словообразовательная модель сразу выдаёт и социальный контекст, и возможную географию. Вопреки интуиции, в её основе лежит не глагол «проходить», а древнерусское прозвище Проход. Так на Руси называли человека, который умел находить путь там, где другие видели лишь болото или бурелом, — проводника, следопыта или того, кто первым прокладывал дорогу в новых местах.

Суффикс -ский указывает на более позднее происхождение фамилии по сравнению с простыми -ов/-ев. Такая модель типична для польской и украинской традиции, а в русском языке чаще встречалась у дворянства и духовенства. Однако у Проходовских есть и другая, более прозаичная версия: фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Проходы или Проходовка. В этом случае её носил не потомок конкретного человека, а выходец из конкретного места — помещик, получивший земли, или крестьянин, записанный по месту жительства.

Если принять версию о прозвище, то цепочка выглядит так: в XV–XVII веках человека по имени Проход записывали в документы как «Иван Проход». Его дети становились «Проходовыми», а внуки, перебравшись в другой регион или поднявшись по социальной лестнице, могли добавить к основе более «благородный» суффикс -ский, чтобы подчеркнуть статус. Такой переход от простонародного -ов к -ский встречается в истории многих русских родов, и Проходовский — типичный тому пример.

Сам корень «проход» в говорах имел и переносные значения. В некоторых регионах проходом называли ловкого, пройдошливого человека, того, кто «пройдёт сквозь любые преграды». В других — торговца, который постоянно находился в разъездах, «проходил» по ярмаркам. Поэтому носитель фамилии мог быть и купцом, и разбойником, и просто человеком с цепким умом — без дополнительных архивных данных сказать точнее нельзя.

Написание фамилии устойчивое, с двумя «о» в середине, что отличает её от более частых Проходов или Проходцев. Ударение, скорее всего, падает на второй слог — ПрохОдовский, хотя в устной речи встречаются варианты. География бытования фамилии неширокая: она встречается в основном в западных областях России, на Украине и в Белоруссии, что косвенно подтверждает версию о польско-литовском влиянии на формирование окончания.

Прямых указаний на известных исторических носителей фамилии в открытых источниках нет — это не громкий дворянский род, а скорее фамилия среднего сословия или духовенства. Но в этом и её ценность: она сохранила память о реальном человеке, которого когда-то прозвали Проходом за умение идти вперёд.