Фамилия Проходский — одна из тех, где значение лежит на поверхности, но не всегда очевидно. Её основа — слово «проход», но корень этот мог работать по-разному в зависимости от того, где и когда фамилию дали.

Самый прямой путь — от прозвища Проход. В русских говорах так могли назвать человека, который постоянно ходит, не сидит на месте, или того, кто умеет пройти где угодно, проныру. Но есть и бытовая версия: «проходом» называли узкий переулок, проулок или проходной двор. Живущий у такого места получал прозвище Проход, а его потомки — фамилию Проходский. Это типичная модель для фамилий на -ский, которые в XVII–XIX веках часто давались по названию усадьбы, деревни или местности. В отличие от крестьянских фамилий на -ов и -ин, окончание -ский изначально было признаком шляхетским или дворянским, но со временем распространилось и на духовенство, и на мещан.

Интересно, что фамилия могла возникнуть и в среде старообрядцев. У них «проход» — это тайный ход, убежище, а «проходцами» называли странников, идущих по обету. В этом случае Проходский — потомок человека, который вёл скрытный образ жизни или был странником.

Есть и чисто географический след. На карте России встречаются населённые пункты с названиями Проходы, Проходное, Проходка. Переселенец из такого села при переписи легко получал фамилию по месту выхода. Например, в Курской и Орловской губерниях такие топонимы не редкость.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Проходов, Проходцев, Проходкин — показывает, что Проходский стоит особняком. Суффикс -ск- указывает на более позднее оформление и часто на книжное или искусственное происхождение. Такие фамилии нередко давали в семинариях: ученику могли присвоить фамилию по его поведению («проходной» — то есть переведённый из другого училища) или по месту жительства.

Споров вокруг корня нет: все версии сходятся к «проходу» в прямом или переносном смысле. Самая правдоподобная — прозвище по месту жительства у проулка или по характеру непоседы. В любом случае, предок носителя этой фамилии был человеком, которого окружающие запомнили по его связи с дорогой, переходом или проходным местом.