Фамилия Пропольская — редкий случай, когда географическая основа просматривается почти на поверхности, но требует оговорки. Суффикс -ск- прямо указывает на происхождение от названия места: такую фамилию мог получить либо помещик по имени своего имения, либо человек, переехавший из села или деревни с корнем «Прополь-». Однако в современных топонимических справочниках населённых пунктов с таким названием почти нет. Это наводит на мысль, что исходное имя могло быть неофициальным, местным — например, хутор или урочище Прополье, Пропольск, которые не сохранились в документах.

Корень «пропол-» отсылает к глаголу «полоть» — удалять сорняки. Пропольщица или пропольщик — это работник, занятый прополкой. В крестьянской среде такое занятие было сезонным и женским, но прозвище Прополка мог получить и мужчина, если он руководил полевыми работами или отличался особой тщательностью. От этого прозвища через форму притяжательного прилагательного (Пропольский) и возникла фамилия. Вариант Пропольская — женская форма, но в русской традиции она закрепилась как фамилия для женщин, а мужская форма — Пропольский.

Модель образования через -ск- типична для фамилий польского и западнорусского дворянства, но встречается и у крестьян, переселившихся в другие регионы и получивших фамилию по покинутому месту жительства. Судя по редкости фамилии, её носители происходят из узкого ареала — возможно, из бывших территорий Речи Посполитой (современные Беларусь, Украина, запад России), где суффикс -ск- был особенно распространён. В метрических книгах XIX века фамилия Пропольская почти не встречается, что говорит либо о позднем закреплении (после отмены крепостного права), либо о том, что она бытовала в малодокументированной среде однодворцев или вольных хлебопашцев.

Таким образом, перед нами типичная «топографическая» фамилия с прозрачной ремесленной подоплёкой: предок либо жил в месте, связанном с прополкой, либо сам получил прозвище по этому занятию. Спор между версиями разрешается в пользу прозвища — оно объясняет отсутствие топонимов на картах, тогда как от названия деревни фамилия сохранилась бы в документах.