Фамилия Пропольский образована по типичной для восточнославянских фамилий модели: основа плюс суффикс -ск(ий). Этот суффикс чаще всего указывает на географическое происхождение или принадлежность к местности. В основе, скорее всего, лежит название населённого пункта — Прополье или Прополь.

Таких топонимов несколько. Самое известное — Прополье, село в Гомельской области Беларуси. В старых документах упоминается и Прополь, например, в Смоленской губернии. Человек, переехавший из такого места, получал прозвание Пропольский, то есть «тот, кто из Прополья». Такой способ называть людей по месту выхода был основным для шляхты и духовенства, но со временем фамилии на -ский распространились и среди крестьян, особенно после отмены крепостного права.

Менее вероятная, но возможная версия — отчество от личного прозвища Прополый. В диалектах «прополый» могло означать «выгоревший на солнце», «блеклый» или, в переносном смысле, «обедневший». Но в этом случае мы бы ожидали фамилию Прополов или Прополин, а не Пропольский. Суффикс -ск- крепко привязан к топонимике, поэтому версия с названием села выглядит убедительнее.

С точки зрения географии, фамилия Пропольская (женский вариант) встречается преимущественно в Беларуси и на западе России, в областях, исторически связанных с Речью Посполитой: Смоленской, Брянской, Псковской. Это косвенно подтверждает версию о происхождении от белорусского или западнорусского села.

В написании фамилии возможна вариация через букву «а» — Прапольский. Это могло возникнуть из-за акающего произношения в белорусских и южнорусских говорах, где безударное «о» звучит как «а». Оба варианта встречаются в документах, но исходным считается Пропольский.