Фамилия Просандеев — редкий пример того, как в основе родового имени оказалось не одно, а два разных прозвища, которые звучали одинаково. В русских говорах слово «просандей» могло родиться от глагола «просадить» в значении «обсадить дорогу деревьями, посадить вдоль чего-либо». В этом случае Просандеем называли садовника или человека, который занимался озеленением усадьбы. Но у того же глагола было и переносное, ироничное значение — «истратить, издержать деньги, промотать». Тогда прозвище Просандей закреплялось за кутилой, гулякой или мотом, который «просаживал» состояние.

Перед нами классическая модель русских фамилий на -ев, образованных от прозвища отца: Иван, сын Просандея, становился Просандеевым. Суффикс -ев указывает на принадлежность, отвечая на вопрос «чей?». Такая словообразовательная схема была самой массовой в центральной России и Поволжье, поэтому фамилия могла возникнуть независимо в разных местах.

Интересно, что прозвище Просандей не встречается в старинных документах как самостоятельное имя — оно бытовало исключительно в устной речи. Это говорит о том, что фамилия возникла в среде, где прозвища были живыми и понятными: среди крестьян, посадских людей или мелких служилых. Точное место и время появления фамилии установить сложно — процесс закрепления прозвищ в качестве наследственных имен растянулся на несколько столетий, с XV по XVII век.

Стоит упомянуть и о редкой особенности: в отличие от однокоренных фамилий вроде Просадилов или Просадкин, форма Просандеев сохранила не глагольную основу, а ласкательно-ироничный вариант прозвища с элементом -андей. Такое оформление сближает её с фамилиями от календарных имён вроде Пантелеев или Арсеньев, хотя корень здесь чисто русский, нарицательный.

Кем были предки Просандеевых — садовниками или мотами, — сейчас сказать невозможно. Но само существование двух противоположных толкований делает фамилию живым памятником народной речи, где одно слово могло соединять прямое и насмешливое значение.