Фамилия Прощеканов — редкий случай, когда основа читается неочевидно, а суффикс подсказывает путь. Модель образования здесь стандартная для русских фамилий: суффикс -ов присоединён к основе, оканчивающейся на твёрдый согласный. Но если отбросить -ов, остаётся Прощекан — именно так звали первого носителя, скорее всего, по прозвищу.

Корень слова — «прощ-», который восходит к глаголу «прощать» или существительному «прощение». В русских говорах «прощека» или «прощек» — не фиксируется как общеупотребительное слово. Это либо местное диалектное прозвище, либо результат переосмысления. Самая вероятная версия: прозвище Прощека (или Прощек) давали человеку отходчивому, незлопамятному, склонному прощать обиды. Суффикс -ан (в форме Прощекан) — типичный для русских прозвищ на -ан/-ян: он придаёт оттенок просторечности, иногда пренебрежения или, наоборот, фамильярности. Прощекан — «тот, кто часто прощает» или «прощающий». В некоторых говорах «проща» могло означать «прощание», «отпущение грехов», но в качестве личного прозвища это маловероятно.

Альтернативная версия — связь с глаголом «прощекать», который в диалектах означал «проговориться», «болтать лишнее». Тогда Прощекан — болтун, тот, кто не держит язык за зубами. Но эта гипотеза слабее: глагол редок, а прозвища от «прощать» встречаются в ономастике чаще.

Фамилия Прощеканов — нечастотная, географически тяготеет к южнорусским и центральным областям, где суффикс -ан в прозвищах был особенно распространён. В документах XVII–XVIII веков такие прозвища фиксировались в среде крестьян и посадских людей, реже — у служилых. Сословно предки Прощекановых, скорее всего, были крестьянами или ремесленниками: прозвище не несёт признака знатного происхождения.

В написании фамилия устойчива: варианты Прощеков или Прощанов — это уже другие фамилии, с иной основой. Прощеканов — именно от прозвища с суффиксом -ан, что делает её узнаваемой среди однокоренных.