Фамилия Пройдаков напрямую связана с прозвищем Пройдак, но корень здесь не так прост, как кажется. Вопреки ожиданию, в основе лежит не общенародное русское слово «пройдоха», а его украинский вариант — «пройда». Это важная деталь, которая сразу отсекает версию о чисто великорусском происхождении и указывает на юго-западный след в родословной.

Прозвище Пройдак носило откровенно иронический, даже язвительный характер. Его давали не для похвалы, а чтобы подметить недостатки или дурные привычки человека. Смысловая нагрузка та же, что и у «пройдохи»: перед нами портрет хитрого, пронырливого типа, мошенника, который ради выгоды готов на обман и не гнушается тёмных дел. Вряд ли такое прозвище было комплиментом — скорее, это был ярлык, который закреплялся за человеком в конкретной среде.

Модель образования фамилии стандартна для восточнославянской традиции: суффикс -ов присоединился к основе прозвища, превратив его в притяжательное прилагательное. Изначально форма «Пройдаков» означала «сын Пройдака» или «человек из рода Пройдака». Так потомок того самого хитрого предка, сам того не желая, унаследовал его репутацию, зашитую в фамилию.

Интересно, что прозвище Пройдак и фамилия Пройдаков встречаются в основном в регионах, исторически связанных с Украиной и югом России, — там, где украинское «пройда» могло органично войти в местный говор. В северных и центральных областях чаще использовали бы форму от «пройдоха», но она в фамилиях практически не закрепилась, что косвенно подтверждает именно украинский источник.

Впрочем, не стоит списывать со счетов и чисто русский контекст. В некоторых говорах «пройда» употребляли как синоним «пройдохи» или «проныры», так что фамилия могла возникнуть и без украинского влияния, просто в диалектной среде. Но в любом случае значение прозвища остаётся неизменным: перед нами характеристика человека с изворотливым умом и сомнительной честностью.

Учитывая ироничный оттенок, можно предположить, что прозвище закреплялось за взрослым человеком, чьё поведение давало повод для насмешек или осуждения. Возможно, это был торговец, который умел обвести вокруг пальца, или просто ловкий делец, умевший выпутаться из любой передряги. Точных биографий первых Пройдаковых история не сохранила, но сам лингвистический портрет фамилии говорит о том, что её носители происходят от людей с живым, но не всегда честным умом.