Фамилия Пройда отвечает на вопрос о происхождении прямо: в её основе лежит украинское прозвище Пройда, которое переводится как «пройдоха». Слово ёмкое и неоднозначное: в старом быту так могли назвать и хитрого проныру, готового на обман ради выгоды, и ловкого человека, умеющего выпутаться из любой беды. Иронический оттенок прозвища очевиден — его давали не в похвалу, а с целью указать на недостаток: изворотливость, склонность к плутовству или нечистоплотность в делах.

Образование фамилии простое и типичное для восточнославянской традиции: к основе Пройд- добавили окончание -а, характерное для украинских прозвищ и фамилий (сравните: Гуляй, Нечай, Тягай). Такая модель часто встречается в среде казачества и крестьянства, где прозвище фиксировало поведенческую черту человека. Позже, при переходе в русскую официальную документацию, форма осталась без изменений — как бессуффиксная фамилия, что отличает её от более распространённых на -ов/-ев или -ин.

Стоит отметить, что в русском языке слово «пройда» также известно, но воспринимается как заимствование из украинского или южнорусских говоров. В некоторых диалектах его значение смягчалось: пройдой называли не столько обманщика, сколько бывалого человека, «прошедшего огонь и воду». Поэтому фамилия могла закрепиться за предком, который в глазах соседей был слишком хитрым, — но не обязательно злонамеренным.

География фамилии в основном украинская и южнорусская: она встречается в Черниговской, Полтавской, Харьковской областях, а также на Кубани и Дону, куда переселялись запорожские казаки. В документах XVII–XVIII веков прозвище Пройда фиксировалось как личное имя-прозвище, от которого уже и пошла фамилия у потомков.

Однокоренные фамилии — Пройденко, Пройдаков, Пройдин — показывают, как одна и та же основа обрастала разными суффиксами в зависимости от региона и традиции. Если Пройда сохранила исходную украинскую форму, то Пройдаков — это уже русская адаптация с патронимическим суффиксом.

Итог простой: фамилия Пройда — не про род занятий и не про место жительства, а про характер. Предок носителя, скорее всего, был человеком с репутацией ловкача и проныры, и прозвище закрепилось за ним настолько прочно, что пережило века в виде фамилии.