Фамилия Пройдакова образована от прозвища Пройдак, но с оговоркой, которая меняет картину. В её основе лежит не русское слово «пройдоха», а украинский вариант — «пройда». Это важная деталь: она указывает на южнорусские или украинские корни предков, где подобные формы слов были обычны в разговорной речи.

Прозвище носило иронический характер. Им награждали не случайно, а с целью подметить недостатки или дурные привычки человека. Пройдаком в народе называли хитрого, пронырливого субъекта, мошенника, готового пойти на обман ради выгоды. Слово звучало не зло, скорее насмешливо: этакий ловкач, который всегда найдёт лазейку.

Модель образования фамилии проста и типична для восточнославянской традиции. Прозвище Пройдак, оканчивающееся на -ак, дало основу, к которой добавился стандартный суффикс принадлежности -ов. Первоначально форма Пройдаков означала «сын Пройдака», «из семьи Пройдака». Женский вариант Пройдакова закрепился как указание на принадлежность к роду: жена, дочь или вдова Пройдакова.

Суффикс -ак в прозвищах часто придавал слову фамильярный, сниженный оттенок. Сравните с аналогичными образованиями: Гуляк, Шуляк, Бодяк. В случае с Пройдаком суффикс усилил пренебрежительное значение корня, превратив абстрактное качество в конкретную характеристику человека.

География фамилии косвенно подтверждает версию об украинском следе. Наибольшее распространение подобных форм — с корнем «пройд-» — фиксируется в регионах, граничащих с Украиной: в Курской, Белгородской, Воронежской областях, а также на Кубани, куда переселялись носители южнорусских говоров. Сама фамилия не относится к числу редких, но и не встречается повсеместно, что говорит о её локальном происхождении.

В словаре русских фамилий Б. Унбегауна подобные модели описаны как характерные для простонародной среды XVII–XIX веков. Тогда прозвища, данные по поведению или характеру, легко превращались в наследственные фамилии, особенно в среде крестьян и мещан. Пройдаковы, скорее всего, происходят именно из этих слоёв: род занятий предков вряд ли был связан с дворянством или духовенством, где использовались иные модели именования.

Итог прост: Пройдакова — фамилия-характеристика. Она закрепилась за потомками человека, которого в округе знали как пройду — хитрого и изворотливого. Со временем негативный оттенок стёрся, и фамилия стала лишь родовым именем, не несущим оценки нынешних носителей.