Фамилия Пройдин — одна из тех, что заставляют задуматься: что за «пройда» скрывается в основе? На слух она кажется необычной, но её разбор довольно прозрачен, если вспомнить старые русские говоры.

Вероятнее всего, фамилия образована от прозвища Пройда. В южнорусских и украинских диалектах «пройда» — это пройдоха, ловкий и хитрый человек, умеющий выпутаться из любой ситуации. Слово происходит от глагола «пройти» в значении «пройти сквозь всё, пронырнуть». Прозвище давали не обязательно с осуждением: в крестьянской среде так могли назвать предприимчивого, изворотливого мужика, который умел устроить дела там, где другой бы пропал. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Пройдин, то есть сын или потомок Пройды. Такая модель типична для фамилий, образованных от прозвищ на -а/-я (как Молчанов от Молчан, Гуляев от Гуляй).

Менее вероятная, но возможная версия — связь с украинским словом «пройда» как «проход, проходное место». В этом случае прозвище мог получить человек, живший у переправы или на проезжей дороге. Однако первая версия встречается в ономастических работах чаще: фамилии, образованные от характеристики характера, в русской среде были массовыми, тогда как топографические прозвища обычно давали по названию урочища, а не по нарицательному слову.

Фамилия Пройдин не относится к числу широко распространённых. Она встречается в центральных и южных областях России, а также на востоке Украины. В старых документах XVII–XVIII веков упоминания единичны, что говорит о локальном бытовании прозвища. В дворянских родословных книгах она не зафиксирована — фамилия однозначно крестьянского или мещанского происхождения, без сословного блеска.

Стоит обратить внимание на ударение. В современном русском языке фамилию обычно произносят с ударением на первый слог: Про́йдин. Это соответствует логике: основа «пройда» тоже акцентируется на первом слоге. Вариант с ударением на последний слог (Пройди́н) возможен, но считается менее традиционным.