Фамилия Пройдаков — один из тех случаев, когда народная этимология подсказывает неверный ответ, а настоящий корень лежит чуть глубже. Интуитивно хочется связать её со словом «пройдоха», и эта связь отчасти верна, но не напрямую. В основе фамилии лежит не русское, а украинское слово «пройда» — тот самый исходный корень, от которого образовался и более поздний литературный «пройдоха». Так что носитель фамилии — потомок не абстрактного проныры, а человека, которого в южнорусских и украинских землях называли именно этим словом.

Прозвище Пройдак звучало иронично, с явным осуждением. Так могли назвать хитрого, изворотливого человека, умеющего выйти сухим из воды, а иногда и откровенного мошенника. Впрочем, в диалектах слово «пройда» имело и более широкий смысл: так говорили о человеке бывалом, много повидавшем, умеющем выпутаться из любой переделки. Поэтому за прозвищем мог стоять не только порок, но и уважение к житейской смекалке — в зависимости от того, кто и с какой интонацией его давал.

Словообразовательная модель здесь классическая для восточнославянских фамилий: прозвище Пройдак + типичный патронимический суффикс -ов. Вопрос «чей сын?» решался просто: сын Пройдака становился Пройдаковым. Суффикс -ак в самом прозвище — тоже характерная деталь: он придавал слову разговорный, даже фамильярный оттенок, как в словах «простак», «гуляка», «добряк». То есть прозвище звучало не книжно, а по-народному, из живой речи.

Интересно, что фамилия сохранила именно украинский или, шире, южнорусский вариант корня. Если бы прозвище дали в северных или центральных губерниях, скорее всего, мы бы имели фамилию Пройдохов или Пройдошников. А форма Пройдаков указывает на территорию, где в ходу было слово «пройда», — это украинские земли, юг России, возможно, казачьи области. Точное место и время возникновения фамилии сейчас установить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и письменные источники по таким «обиходным» прозвищам скудны.

Но кое-что сказать можно уверенно. Во-первых, фамилия не дворянская и не книжная — она вышла из простонародной среды, из среды ремесленников, крестьян, казаков. Во-вторых, в ней нет ни географической привязки, ни указания на род занятий — только личная характеристика человека. Это типичный образец «прозвищной» фамилии, которых в России множество: людей называли по чертам характера, по повадкам, по манере поведения, и эти меткие народные клички пережили своих носителей.

Однофамильцы Пройдаковых встречаются и сейчас, но фамилия остаётся довольно редкой, не «раскрученной» и не приписанной к какому-то знаменитому роду. Отчасти это делает её даже более ценной для генеалога: она не размыта массовым распространением, и при работе с архивами можно проследить конкретные ветви. Фамилия Пройдаков — живой памятник славянской письменности и культуры, сохранивший в себе диалектное слово, которое в современном литературном языке уже почти вытеснено своим производным «пройдоха».