Фамилия Пустенький — редкий пример фамилии, образованной не от обычного прилагательного «пустой», а от его уменьшительно-ласкательной формы. В русском языке суффикс -еньк- придаёт слову оттенок не столько маленького размера, сколько субъективной оценки: жалости, снисходительности или иронии. Пустенький — это не «пустой», а скорее «пустоватый», «не такой уж полный». Такая форма почти никогда не становилась официальным прозвищем, поэтому фамилия — большая редкость.

Скорее всего, основа «пустой» в прозвище Пустенький указывала на конкретный недостаток или особенность человека. Самая вероятная версия — бедность. На Руси «пустым» могли назвать человека, у которого «пусто в кармане» или «пусто в доме» — то есть неимущего, без хозяйства. Однако суффикс -еньк- смягчает характеристику: это не злое прозвище, а скорее бытовая констатация факта с оттенком сожаления. Второй вариант — прозвище мог получить болтун или пустомеля, тот, кто говорит «пустое». Третий, более редкий — человек с «пустой» головой, то есть недалёкий, но опять же в мягкой форме.

Фамилия Пустенький — типично украинская или южнорусская по модели образования. Суффикс -еньк- характерен именно для украинской и белорусской ономастики (сравните: Руденький, Маленький). В русских фамилиях чаще встречается суффикс -ов/-ев (Пустов, Пустовалов) или -ин (Пустин). Пустенький мог появиться в среде украинских казаков или крестьян южных губерний Российской империи. Встречается она и сегодня, но чрезвычайно редко — носителей можно пересчитать по пальцам.

Интересно, что фамилия не перешла в разряд «дворянских» или «семинарских» (которые часто были искусственными и книжными). Она осталась народной, прозвищной, и потому хранит живую интонацию того, кто дал прозвище: не злую, а скорее бытовую, с лёгкой усмешкой. Если ваш предок носил фамилию Пустенький, он, вероятно, был простым человеком, которого в деревне знали как небогатого, но беззлобного, или же как говорливого, но безобидного.