Фамилия Пятибрат — яркий пример русской «семейной» фамилии, которая изначально была прозвищем. Её основа — числительное «пять» и существительное «брат». Скорее всего, так в старину называли пятого сына в семье или человека, который рос и воспитывался вместе с четырьмя братьями, возможно, в многодетной крестьянской семье. Прямое значение — «пятый брат», «тот, кто пятый из братьев».

Словообразовательная модель здесь нестандартная для русских фамилий. Обычно фамилии образуются с помощью суффиксов -ов, -ев, -ин (Пятибратов, Пятибраткин), но форма Пятибрат — это застывшее прозвище в именительном падеже, без дополнительного суффикса. Такие «голые» фамилии встречаются реже и часто указывают на более позднее оформление, возможно, в среде однодворцев или казачества, где прозвище могли закрепить как фамилию без изменений. Похожие примеры — Семибрат, Трибрат, Шестак.

В ономастике эту фамилию связывают с традицией именования по порядку рождения, распространённой в русских деревнях. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные конструкции рассматриваются как указание на числовую характеристику семьи. Если бы фамилия звучала как Пятибратов, она бы означала «сын Пятибрата», но форма без суффикса сохранила исходное прозвище.

Географически фамилия редкая, но встречается в южнорусских областях и на Украине, где прозвищные фамилии без суффиксов более характерны. Встречается также вариант Пятибратко, что указывает на украинское влияние с суффиксом -ко. Стоит заметить, что фамилия не имеет отношения к какому-либо ремеслу или воинскому званию — это чисто семейная характеристика, прозвище по родству.

В дореволюционных переписях носители фамилии фиксировались в основном среди крестьян и мещан. Дворянских родов с такой фамилией не известно. Сегодня фамилия остаётся малочисленной, но сохраняет прямую и понятную этимологию: предок был пятым сыном, и это обстоятельство закрепилось за его потомками.