Фамилия Пыпырина, при всей своей редкости, строится по прозрачной и распространенной модели. Это типичная «матическая» фамилия, образованная с помощью суффикса -ин, который в русской ономастике указывает на принадлежность: Пыпырина — дочь или жена человека по прозвищу Пыпыря. Вопрос, разумеется, в том, что значило само это прозвище.

Самая правдоподобная версия отсылает к диалектному слову «пыпырь» или «пыпырка». В говорах русского Севера и Урала так называли волдырь, прыщ, шишку или небольшой нарыв. Прозвище Пыпыря могли дать человеку с заметной кожной особенностью — родинкой, бородавкой или шрамом. Такие «телесные» прозвища были в ходу у крестьян: они были просты, наглядны и не несли оскорбительного оттенка, скорее служили меткой для идентификации в общине.

Менее вероятна, но тоже возможна связь с глаголом «пыпырить» — в некоторых говорах он означал «топорщиться», «ершиться», «сердиться». В таком случае Пыпырей могли прозвать человека сварливого, вздорного или просто с торчащими в разные стороны волосами. Однако эта версия уступает первой по частотности: телесные признаки становились основой для прозвищ гораздо чаще, чем черты характера.

Фамилия Пыпырина почти наверняка имеет севернорусские или уральские корни. Именно там фиксируются фамилии с подобной основой (Пыпырев, Пыпыркин). В центральных и южных областях России она практически не встречается. Это сужает круг поисков для носителей фамилии: скорее всего, их предки были государственными или монастырскими крестьянами из Архангельской, Вологодской или Пермской губерний.

С точки зрения словообразования, фамилия необычна тем, что основа содержит повторяющийся слог «пы», что придает ей почти звукоподражательный или детский оттенок. Но за этой кажущейся простотой стоит точная диалектная лексика, а не случайное сочетание звуков.