Фамилия Радзивиловский — одна из тех, что сразу выдают в носителе потомка человека, связанного с землёй или владением, названным в честь магнатского рода. В основе лежит топоним Радзивилов (или Радзивилово) — название населённого пункта, которое, в свою очередь, восходит к фамилии Радзивилл. Это литовско-польский княжеский род, один из самых могущественных в Великом княжестве Литовском и Речи Посполитой. Суффикс -ский (в польском варианте -ski) указывает на дворянское или шляхетское происхождение либо на принадлежность к местности: «из Радзивилова» или «радзивиловский».

Самый известный географический ориентир — местечко Радзивилов (ныне пгт Радивилов в Ровненской области Украины). До 1939 года оно входило в Волынское воеводство Польши, а в XIX веке было таможенным пунктом на границе с Российской империей. Фамилия Радзивиловский могла закрепиться за теми, кто жил в этом местечке или владел землёй рядом с ним. Однако не стоит думать, что все носители — потомки князей: скорее, это фамилия шляхтичей, арендаторов или даже крестьян, получивших прозвище по месту жительства.

Словообразовательная модель проста: основа «Радзивил» + суффикс принадлежности -ов- + типичный для польской и западнорусской ономастики суффикс -ский. В русской традиции фамилия могла писаться через «о» (Радзивиловский), а в польской — через «ł» (Radziwiłłowski), что иногда путает при поиске. Встречается также вариант Радзивилловский — с удвоенной «л», но он менее част и скорее отражает орфографическую небрежность.

С точки зрения сословной истории, фамилия преимущественно польско-шляхетская. В Российской империи после разделов Речи Посполитой Радзивиловские часто попадали в разряд однодворцев или мещан, особенно если их предки не подтвердили дворянство. В советское время фамилия встречалась в основном на западе Украины, в Беларуси и среди эмигрантов. В современной России она редка, но не уникальна — носители есть в Москве, Петербурге и на юге страны.

Единственная спорная версия — что фамилия могла возникнуть от прозвища «Радзивил» (от литовского radži — «заботиться» и vil — «надежда»), но это скорее народная этимология. Научные источники (например, работы Б. Унбегауна) однозначно относят её к топонимическим, образованным от названия поселения, а не от личного имени.