Фамилия Расстегаев образована от личного прозаища Расстегай и относится к распространенному типу русских «прозвищных» фамилий. В основе лежит глагол «расстегивать» — «снять, скинуть петлю с пуговицы». От него произошло существительное «расстегай» с целым веером значений: так называли и шелковый распашной сарафан, и пирожок с открытой начинкой (обычно рыбной), и небрежного, расхлябанного человека — разгильдяя. Поэтому прозвище Расстегай мог получить и портной, шивший сарафаны, и пекарь или любитель одноименных пирогов, и просто неопрятный человек.

Интересно, что фамилия стоит в одном ряду с другими «кулинарными» фамилиями вроде Блинов или Пирогов, но ее основа многозначнее. Если Блинов почти наверняка связан с едой, то у Расстегаева «пирожковая» версия конкурирует с «сарафанной» и «характерологической». Правдоподобнее выглядит все же связь с одеждой или едой: прозвища по ремеслу или привычкам были устойчивее, чем эмоциональные оценки, хотя полностью исключать «разгильдяя» нельзя.

Уже в XV–XVI веках в среде богатых людей начинают закрепляться и передаваться из поколения в поколение фамилии, обозначающие принадлежность человека к конкретной семье. Потомок человека с прозвищем Расстегай со временем получил фамилию Расстегаев — по стандартной модели притяжательных прилагательных с суффиксом -ев, отвечающих на вопрос «чей?».

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования фамилий был длительным и шел в разных регионах неравномерно. Но сам факт, что прозвище попало в официальные документы и закрепилось за родом, говорит о том, что его носитель был заметной фигурой в своей общине. Фамилия Расстегаев — живой памятник славянской письменности и культуры, сохранивший в себе память о старинной одежде, кухне и метком народном слове.