Фамилия Растегаев прямо отвечает на вопрос, чем занимался или каким был её первый носитель. В её основе лежит прозвище Расстегай, а сама фамилия образована по простой и распространённой модели: прозвище плюс патронимический суффикс -ев. То есть Растегаев — это буквально «сын Расстегая».

Слово «расстегай» происходит от глагола «расстегивать» — «снять, скинуть петлю с пуговицы». Но у этого существительного в старом русском языке было не одно, а сразу три значения, и каждое из них могло стать источником прозвища. Первое — «шелковый, распашной сарафан». Второе — «пирожок с прорешкой наверху, где видна начинка, обычно с рыбой». Третье, переносное и ироничное, — «разгильдяй», то есть человек расхлябанный, небрежный.

Получается, что прозвище Расстегай мог получить совсем не один человек. Им могли окликнуть портного, который шил такие сарафаны, или торговца, который их продавал. Логично предположить, что и пекаря, искусного в приготовлении знаменитых пирожков, и просто любителя сытно поесть тоже дразнили Расстегаем. Наконец, неаккуратного, неряшливого человека могли так назвать в насмешку, имея в виду его «расстегнутый» вид.

Любопытно, что в написании фамилии выпала буква «с»: логичнее было бы ожидать Расстегаев, но закрепился вариант Растегаев. Это не ошибка, а результат исторических изменений в языке: сочетание согласных в начале слова упростилось, и приставка рас- постепенно утратила один звук в живой речи.

Среди однокоренных фамилий можно встретить Расстегаева — этот вариант сохранил исходное написание. Такое соседство лишний раз подтверждает, что перед нами не единичная случайность, а устойчивая модель прозвища, которая в разных семьях закрепилась в чуть отличающихся формах.

Таким образом, фамилия Растегаев — это яркий пример того, как одно ёмкое слово вместило в себя сразу несколько возможных профессий и даже черту характера. Скорее всего, в каждом конкретном роду значение было своё, но сегодня уже невозможно доподлинно установить, кем был тот самый первый Расстегай — портным, поваром или просто человеком, за которым водилась привычка ходить неопрятным.