Фамилия Растегай образована от глагола «расстегивать» — «снять, скинуть петлю с пуговицы». Но если копнуть глубже, окажется, что слово «расстегай» в старом русском языке имело сразу несколько значений, и каждое из них могло стать источником прозвища. Это не тот случай, когда фамилия однозначно указывает на род занятий или черту характера: перед нами редкий пример, когда одно слово объединило и ремесло, и гастрономию, и насмешливую характеристику человека.

Самое известное значение — пирожок с прорешкой наверху, сквозь которую видна начинка, обычно рыбная. Расстегаи пекли в русских трактирах, подавали к ухе и бульонам. Отсюда версия, что прозвище Растегай мог получить искусный пекарь, мастер этого блюда, или, наоборот, завсегдатай, охотник до таких пирожков. Второе значение — «шелковый, распашной сарафан». В этом случае прозвище могло закрепиться за портным, который шил такую одежду, или за щеголем, любившим ее носить. Наконец, третье, переносное значение — «разгильдяй», неопрятный человек. Оно возникло от того же корня: расстегнутый, распахнутый, не собранный.

Какая версия правдоподобнее? Скорее всего, фамилия всё же пошла от прозвища, а не от профессии. В ономастике такое часто встречается: прозвища, данные за манеру одеваться или поведение, закреплялись за потомками быстрее, чем ремесленные именования. Однако исключать связь с пекарями или портными нельзя — без документов XVII–XVIII веков, когда фамилия фиксировалась, тут не обойтись. В письменных источниках фамилия Растегай встречается редко, что говорит о ее локальном, возможно, южнорусском или поволжском происхождении, где слово «расстегай» в значении «пирожок» было особенно употребимо.

Словообразовательная модель проста: основа «растегай» без патронимического суффикса, то есть фамилия совпадает с самим прозвищем. Это архаичный тип, характерный для беспоместного служилого люда и крестьянства, когда человека записывали так, как его звали в обиходе. Позже, при переписях, к основе могли добавить -ов или -ин, дав варианты Растегаев, Растегин, но форма Растегай сохранилась как более древняя.

Родственную фамилию стоит искать среди однокоренных: Растегаев, Растегин, Растегайлов. Все они восходят к тому же глаголу «расстегивать» и тем же трем значениям. В словаре Б. Унбегауна подобные прозвищные фамилии разбираются как типичные для русского именослова, но конкретно «Растегай» там не выделяется — это поле для самостоятельного исследования семейных архивов. Если ваши предки жили в местности, где славились рыбные пироги, или в семье передавалось предание о портном-предке, это может стать ключом к разгадке. В противном случае честный ответ такой: фамилия звучит как насмешливое прозвище, и, возможно, предок был тем самым «разгильдяем», чья небрежность увековечилась в родовом имени.