Фамилия Рассыпнинский — редкая и сложная по составу. Она явно сформировалась от географического названия, но не от города или крупного села, а от небольшого топонима — скорее всего, от названия урочища, хутора или деревни с основой Рассыпное или Рассыпной. На это указывает суффикс -ск- (в форме -ский), который в русских фамилиях почти всегда означает принадлежность к месту: «из Рассыпного», «рассыпнинский помещик».

Корень фамилии — рассып- — прозрачен и отсылает к глаголу «рассыпать», «рассыпаться». В русской топонимике слово «Рассыпной» или «Рассыпное» часто давали землям с сыпучим грунтом — песчаным косам, осыпям у рек, местам, где почва легко осыпается. Например, на Дону и в Приуралье встречаются балки и овраги с таким названием. Не исключено, что предок носителя фамилии владел землёй в таком урочище или был выходцем из деревни, стоявшей на сыпучем берегу.

Фамильная модель Рассыпнинский (с двойным суффиксом -ин-ск-) встречается реже, чем просто Рассыпский. Дополнительное -ин- могло появиться от притяжательной формы: «Рассыпнин» (чей? — принадлежащий человеку по прозвищу Рассыпня или Рассыпной), а уже от этого — «Рассыпнинский» (из рода Рассыпниных). Впрочем, возможен и другой путь: название деревни могло звучать как «Рассыпнино» или «Рассыпная», и житель такой деревни получал фамилию по её названию.

Фамилия недворянская и нестарая: в боярских и дворянских родословцах XVI–XVII веков она не зафиксирована. Скорее всего, она оформилась в среде однодворцев или государственных крестьян южных и юго-восточных губерний России — там, где песчаные и осыпные земли давали характерные названия урочищам. По данным современных телефонных справочников, носители фамилии Рассыпнинский встречаются в Ростовской области, Краснодарском крае и на Урале, что косвенно подтверждает южнорусское происхождение основы.

В написании фамилии путаницы нет: «Рассыпнинский» с двумя с и н — единственно верный вариант. Ошибки вроде «Расыпнинский» или «Рассыпинский» искажают и корень, и суффиксальную структуру.