Фамилия Рассыпной — яркий пример прозвищной фамилии, образованной не от имени, а от особенности поведения или профессии. Основа здесь — глагол «рассыпать» или прилагательное «рассыпной». Суффикс -ой указывает на то, что перед нами не патроним (сын такого-то), а прямое прозвище, которое закрепилось за человеком и перешло к потомкам без дополнительных изменений. В русской ономастике такие фамилии встречаются реже, чем модели на -ов и -ин, и часто несут в себе более яркую характеристику носителя.

Самая вероятная версия происхождения — профессиональное прозвище. Рассыпным на Руси называли торговца, который продавал товар вразвес, россыпью: крупу, муку, соль, семена. В отличие от лавочника, торговавшего мерой или на вес, рассыпной мог работать на ярмарках, с лотка или вразнос. Это занятие требовало ловкости и честности — недосып или обсчёт быстро подрывали репутацию. Прозвище могли дать и человеку неаккуратному, нерадивому, который «всё рассыпает», но в крестьянской среде такое прозвище чаще закреплялось за ремеслом, а не за недостатком.

Менее распространённая, но возможная версия связывает фамилию с военным делом. В артиллерии и стрелковом деле «рассыпной строй» — тактическое построение. Однако в русских фамилиях такие термины почти не встречаются напрямую, и если предок был военным, фамилия скорее образовалась бы от звания или должности (Пушкарев, Стрелецкий). Поэтому профессионально-торговая версия убедительнее.

Географически фамилия Рассыпной редкая и не привязана к одной местности. Встречается в южнорусских и украинских говорах, где слово «рассыпной» в значении «торгующий россыпью» было особенно употребительно. В некоторых случаях фамилия могла возникнуть из прозвища Рассыпа (сравните с фамилией Рассыпалов), но форма с окончанием -ой закрепилась как более архаичная.

Таким образом, предки носителей фамилии Рассыпной с высокой вероятностью были мелкими торговцами или разносчиками товаров на ярмарках и базарах. Фамилия сохранила память о занятии, которое кормило семью, но не оставило следов в официальных бумагах — прозвище передавалось устно, пока не попало в метрические книги.