Фамилия Растопиро — это, скорее всего, украинский вариант написания более привычной русской фамилии Растопыра. Если смотреть на слово, то бросается в глаза его «окающий» облик: в украинском языке безударная «ы» часто переходит в «и», поэтому прозвище Растопыра на письме превратилось в Растопиро. Так что перед нами не самостоятельная фамилия, а региональная форма, закрепившаяся в документах.

Что значило исходное прозвище? В народной речи растопырой называли человека, который любит праздно шататься, глазеть по сторонам, искать досужих зрелищ. То есть это характеристика поведения: не работяга, а зевака, который «растопыривает» глаза на всё подряд. Такое прозвище могло закрепиться за человеком как насмешливое, но обидное именование, которое со временем стало его постоянным прозвищем.

Вторая версия толкования — чисто физическая. Растопырой могли окликнуть неуклюжего человека с неловкой, разболтанной походкой, который идёт, широко расставляя ноги или руки. Обе трактовки сводятся к одному корню — глаголу «растопырить», то есть раздвинуть, расставить в стороны. Какая версия правдоподобнее? Для прозвищ, данных «по поведению», первая — про зеваку — встречается чаще, но и вторая вполне жизненна: внешние недостатки в деревне подмечали не хуже, чем манеру поведения.

Суффикс в фамилии отсутствует в привычном смысле — окончание -о просто передаёт украинское произношение. В русской традиции та же основа дала бы фамилию Растопырин или Растопыров, но здесь мы видим застывшую форму прозвища, которая перешла в фамилию без изменений. Такое случалось, когда прозвище было настолько употребительным, что его не стали переоформлять.

Географически фамилия тяготеет к юго-западным русским землям и Украине, где «оканье» и переход «ы» в «и» — обычное дело. Точно сказать, кто был предком — зевака или неуклюжий человек, — нельзя, но в любом случае прозвище отражало живую черту, которую окружающие сочли достойной запоминания. В итоге потомок человека по прозвищу Растопыро получил фамилию, которая сегодня звучит как Растопиро.