Фамилия Растопынд — редкая, бросающаяся в глаза своей необычной звуковой формой. В ней слышится глагольная основа, и это не случайность. Скорее всего, перед нами прозвище, превратившееся в фамилию, и его происхождение напрямую связано с диалектным словом «растопырить» — то есть широко раздвинуть, расставить в стороны. В русских говорах «растопындой» или «растопыркой» могли назвать неуклюжего, неловкого человека, который ходит, широко расставляя руки или ноги, или того, кто постоянно всё разбрасывает, не умеет собраться. В некоторых регионах слово приобретало ироничный оттенок — так говорили о растерянном, суетливом или слишком бесцеремонном человеке.

Грамматически фамилия построена по редкой модели: основа «растопынд-» оформлена нулевым окончанием, что характерно для прозвищной традиции, а не для типичных фамилий на -ов или -ин. Такие фамилии (как, например, Скребицкий, Грызлов или Балабол) часто закреплялись в письменных источниках позже, уже в XIX веке, когда прозвище записывали в метрики «как есть», без добавления суффикса принадлежности. Это указывает на то, что предок носителя фамилии был прозван Растопындой в быту, и это имя закрепилось за его потомками.

Версия о связи с украинским или белорусским словом «растопити» (растопить) маловероятна — для этого в языке есть другие модели, например, Растопчин. Корень «-пынд-» в русских говорах встречается именно в значении «топырить, выпячивать» (ср. «пындить» — важничать, надуваться). Таким образом, фамилия Растопынд — живая иллюстрация того, как внешняя черта или манера поведения человека становилась его постоянным именем, а потом передавалась детям. Географически фамилия встречается в основном в центральных и южнорусских областях, что подтверждает её диалектную основу.