Фамилия Растрепенин происходит от прозвища Растрепеня. Смысл прозвища раскрывается двояко, и обе версии имеют право на существование.

Первая и самая очевидная трактовка связывает прозвище с нарицательным «растрепа» — так называли неряшливо одетого человека, неряху, а также того, кто невнимателен, рассеян и нерасторопен. В этом случае прозвище Растрепеня либо указывало на неопрятный внешний вид, либо подмечало особенности характера и манеру поведения основателя фамилии. Прозвища такого типа были широко распространены в старину и часто закреплялись за человеком как его основное, наиболее употребительное именование.

Вторая версия выводит прозвище из глагола «растрепывать» — то есть трепать, теребить, разделять на волокна, очищая от примесей и сора. Тогда Растрепеня относится к числу «профессиональных» именований: так могли прозвать человека, чья деятельность была связана с обработкой льна или пеньки. Трепальщик льна — ремесло трудоемкое и заметное, поэтому неудивительно, что оно оставило след в прозвище, а затем и в фамилии.

Как бы то ни было, прозвище Растрепеня со временем легло в основу фамилии. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Растрепенин — это потомок Растрепени, сын или внук человека с таким прозвищем. Модель образования типична для русских фамилий, сформировавшихся в XV–XVII веках в среде служилых и посадских людей.

Интересно, что фамилия сохранила в своей основе не книжное, а живое, разговорное слово — это делает её выразительной и напрямую связанной с бытовой культурой предков. Сейчас фамилия встречается нечасто, но её носители могут с уверенностью возводить свою родословную к человеку, которого окружающие запомнили либо по его внешнему виду, либо по его работе.