Фамилия Ребешкин — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять её корень, нужно отбросить суффикс -ин, который в русских фамилиях указывает на принадлежность («чей?» — сын Ребешки). Основа — Ребешк(а), и вот здесь начинается самое интересное.

Самая вероятная версия связывает фамилию с диалектным словом «ребешок». В южнорусских и украинских говорах так называли репейник, колючую траву (от «репей» → «ребешок»). В этом случае прозвище Ребешка могли дать цепкому, навязчивому человеку или тому, кто жил в зарослях бурьяна. Модель образования проста: прозвище на -ка (Ребешка) → фамилия Ребешкин.

Менее очевидная, но возможная версия — связь с глаголом «рябить» (пестрить, покрывать рябью) через диалектное «ребешить». Если это так, то прозвище Ребешка мог получить рябой человек или тот, кто «рябил в глазах» — суетливый, быстрый. Однако эта гипотеза слабее: переход «ряб-» → «реб-» требует дополнительных фонетических допущений, в то время как «ребешок» (репей) — слово, хорошо задокументированное в словаре Даля.

Суффикс -к- в основе (Ребешк-а) — типичный для русских прозвищ, часто с оттенком уменьшительности или иронии. Фамилия Ребешкин, таким образом, скорее всего, крестьянская, по прозвищу, а не по имени. Географически она встречается рассеянно, но чаще — в регионах, граничащих с Украиной (Курская, Воронежская, Ростовская области), что косвенно подтверждает южную диалектную основу.