Фамилия Ремский — одна из тех, что звучат как книжная или географическая, но на деле почти наверняка имеет прозвищное происхождение. Если отбросить версию о происхождении от Рима (она слишком напрашивается, но лингвистически слаба), остаётся более приземлённый и правдоподобный корень.

Самая вероятная основа — древнерусское слово «ремъ» или «ремь», которое означало «ремень», «плеть», а также «верёвка» или «завязка». В говорах «ремок» — это короткий ремешок, а «ремить» — медлить, мешкать (откуда и современное «разремиться» — расстегнуться, распоясаться). Человек по прозвищу Рем, Ремень или Ремка мог быть либо кожевником, шорником, либо просто носил характерную деталь одежды. Суффикс -ск- в фамилии — типичный для русских фамилий, образованных от прозвищ (ср. Горемыкин, Ремизов), но здесь он превратил основу в прилагательное, что позже закрепилось в форме на -ский.

Модель образования проста: прозвище Рем (или Рема) плюс патронимический суффикс -ский, который в XVI–XVII веках активно использовался не только дворянами, но и крестьянами, особенно в центральных и северных губерниях. Фамилия Ремский встречается в основном в русской среде, а не в польской или украинской, что подтверждается её концентрацией в старых переписях Вятки, Костромы и Вологодчины — регионов, где слово «ремь» бытовало в живой речи.

Существует и более редкая гипотеза: связь с топонимом Рем (например, село Рем в бывшей Казанской губернии). Однако таких географических названий крайне мало, и они не дали массовой фамилии. Версия о происхождении от латинского «Рим» (Roma) через семинарскую фамилию — искусственна: в духовных училищах давали Римский, Римлянинов, но не Ремский. Скорее всего, это народная этимология, возникшая уже в XX веке.

Социальный портрет предка по фамилии Ремский — мастеровой человек, возможно, ремесленник, работавший с кожей или конской упряжью. Фамилия не дворянская, не купеческая, а крестьянская или мещанская, что хорошо видно по её распространению в среде государственных крестьян Русского Севера.