Фамилия Рошевский — одна из тех, в которых польская или западнорусская модель образования (-ский) накладывается на корень, вызывающий споры. Разберёмся по порядку.

Словообразовательная схема прозрачна: суффикс -ск- (в форме -ский) указывает на происхождение от географического названия, а окончание -ий — типичное для фамилий шляхетского типа в Речи Посполитой. Основа — Рошев-. Значит, первый носитель получил фамилию по месту жительства: из населённого пункта Рошево, Рошев или Рошева. Такие топонимы встречаются в Польше и на западе современной Беларуси (например, деревня Рошево в Подляском воеводстве).

Корень «рош-» может восходить к нескольким источникам. Самое прямое объяснение — от польского «roch» или «rosz», что в старых диалектах означало «рожь» или «ржаной». В таком случае Рошевский — это «тот, кто из Ржаного (села)». Менее вероятна, но возможна связь с личным именем Рош (уменьшительное от Иероним или Розалий) или с прозвищем от польского «rosły» — «рослый, высокий». Версия с еврейским корнем (от идиш «рош» — голова, глава) маловероятна для фамилии на -ский, так как такие окончания у ашкеназов появлялись редко и в основном в XIX веке под влиянием славянской бюрократии.

Социальный контекст важен: фамилии на -ский в XVI–XVIII веках были маркером принадлежности к шляхте или, как минимум, к свободному крестьянству на землях Великого княжества Литовского. Однако к XIX веку, после разделов Польши, их активно давали и простым крестьянам при переписях — по названию деревни. Поэтому Рошевский мог быть как обедневшим шляхтичем, так и крестьянином, записанным по месту жительства.

Сравните с однокоренными: Рошев (чисто русская модель на -ов, отчество от прозвища Рош) и Рошевский (с притяжательным суффиксом места). Первая фамилия встречается чаще, вторая — заметно реже и почти всегда локализуется в западных губерниях Российской империи: Гродненской, Минской, Волынской. Если ваш предок был Рошевским, скорее всего, его родня жила в белорусско-польском пограничье, а сама фамилия — не случайный набор звуков, а точный адрес: «из Рошева».