Фамилия Ротмистровская — редкий случай в русской ономастике, где основой стало не имя и не прозвище, а воинское звание. Она образована от слова «ротмистр» — так в кавалерии до 1917 года называли командира эскадрона, чин, соответствовавший армейскому капитану. Суффикс -овск-/-евск- и окончание -ая указывают на типичную модель для фамилий польского или западнорусского происхождения: такую форму часто получали фамилии дворянских родов, особенно тех, что вели родословную из Речи Посполитой или с территорий, входивших в состав Российской империи после разделов Польши.

Вероятнее всего, Ротмистровская — фамилия не крестьянская, а шляхетская или мещанская. Первым носителем мог быть человек, служивший ротмистром, или его потомок, которому фамилию дали по прозвищу отца — «Ротмистр». В России и на Украине встречаются однокоренные фамилии: Ротмистров, Ротмистровский, Ротмистренко. Форма на -ская чаще всего закреплялась за женщинами при замужестве (жена Ротмистровского) или за целым родом, владевшим землёй. Географически фамилия тяготеет к западным губерниям — Волынской, Киевской, Подольской, где польская и украинская знать носила такие окончания.

Спорных версий у фамилии почти нет: корень прозрачный, а суффикс однозначно указывает на принадлежность. Единственная тонкость — могла ли фамилия возникнуть у выходцев из духовенства? Вряд ли: семинаристы чаще получали фамилии от названий церквей или латинских слов, а «ротмистр» — сугубо военный термин. Так что предки Ротмистровских — скорее всего, кавалерийские офицеры или их дети, осевшие в имениях на западе империи. В современной России фамилия встречается редко, разве что у потомков эмигрантов первой волны или в семьях, сохранивших память о дворянском прошлом.