Фамилия Ротмистровский хранит память о военной истории России, и её основа — прозвище Ротмистр, которое в свою очередь восходит к нарицательному «ротмистр» — офицерскому чину в кавалерии, соответствовавшему капитану в других родах войск. Такой человек был не просто военным, но и занимал уважаемое, высокое служебное положение, что и закрепилось в прозвище, а затем и в фамилии.

В России ротмистры появились в XVII веке в полках нового строя. Позже, в 1730–1731 годах, с созданием тяжелой кавалерии по немецкому образцу — кирасиров — чин ротмистра официально вошел в Табель о рангах, соответствуя IX классу. Интересно, что ротмистром иногда называли и войскового есаула при войсковом наказном атамане Донского казачьего войска. В 1798–1800 годах казачьи офицерские чины приравняли к армейским, и чин есаула стал соответствовать чину ротмистра. Такой ротмистр-есаул обычно командовал казачьей сотней и носил погоны с голубым просветом на серебряном поле без звездочек.

В 1882 году, когда гусарские и уланские полки реорганизовали в драгунские, для единообразия драгунские капитаны были переименованы в ротмистров. С 1884 года этот чин повысили до VIII класса Табели о рангах, а в 1917 году его упразднили вовсе. Так что прозвище Ротмистр закреплялось за человеком как наиболее употребительное именование, а со временем легло в основу фамилии Ротмистров, от которой, в свою очередь, образовалась фамилия Ротмистровский.

Суффикс -ский в этой фамилии указывает на типичную для славянской культуры модель образования, часто связанную с принадлежностью к роду или местности. Однако важно понимать: процесс формирования каждой конкретной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности. Поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Ротмистровский можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований. Тем не менее, сама фамилия — это самобытный памятник славянской культуры, который по сей день хранит память о происхождении своего рода.