Фамилия Розыграева — яркий пример того, как устойчивое прозвище, связанное с характером или поведением, закрепилось в родовом имени. Её основа — нарицательное слово «розыгрыш» или глагол «розыгрывать» (разыгрывать). В старину так могли прозвать человека, который любил шутки, проказы или был известен как затейник и балагур. Форма с корнем «розыгр-», а не «разыгр-», отражает старую орфографию и диалектное произношение, где приставка роз- встречалась чаще, особенно в северных и центральных говорах.

Суффикс -аев указывает на типичную модель образования русских фамилий от прозвищ на -ай. Такие прозвища (Розыграй, Запевай, Ломай) часто давали за склонность к действию: Розыграй — тот, кто постоянно разыгрывает. Фамилия на -аев закрепилась в формах притяжательного прилагательного: «чей?» — Розыграева, то есть «сын или потомок Розыграя». Это один из менее частых суффиксов, что делает фамилию более редкой по сравнению с массовыми -ов и -ин.

Интересно, что фамилия Розыграева могла возникнуть и в среде, где розыгрыш был не просто шуткой, а элементом профессионального или обрядового действа. Например, в скоморошьей или ярмарочной среде прозвище Розыграй могло означать актёра, шута или устроителя потешных представлений. Однако, скорее всего, это бытовое прозвище, данное односельчанами живому и озорному человеку.

Встречается фамилия преимущественно в южнорусских и поволжских регионах, что подтверждается данными переписей и адресных книг XIX — начала XX века. В письменных источниках она фиксируется с конца XVIII столетия, преимущественно среди государственных крестьян и мещан. Сословной элиты среди Розыграевых не было — это фамилия простых людей, чья история сохранилась в названии их собственного нрава.